martes, 22 de octubre de 2013

Reacciones Alqueno - ¿Por qué los Electrones Pi son tan Reactivos?


Como estudiante de la química orgánica  tendrá que estudiar muchas reacciones de alquenos. Muchos estudiantes caen en la trampa de la memorización y regurgitación y se fijaron en el camino de la perdición. En este artículo voy a ayudarle a entender las reacciones de alquenos por explicar un concepto clave en las reacciones: ¿Por qué enlaces pi atacan?



No quiero que caigas en la trampa de confusión debido a la falta de entendimiento
Así que vamos a descomponerlo

Una simple o sigma-bond es una conexión directa entre un átomo y el siguiente. La densidad electrónica se concentra entre los dos enlaces en cuestión

El enlace pi es diferente. Si te imaginas un p-orbital y en el plano de una molécula se dará cuenta de que la unión p sienta muy alto, y muy baja por debajo de la molécula.

Los electrones que se mueven alrededor del enlace pi son mucho más lejos de la molécula en comparación con un enlace sigma. Piense en esto como caminar un cachorro curioso sobre una correa larga. Asegúrese de que el cachorro está 'conectado' a tu lado, pero la correa larga le permite correr alrededor y todo lo que huela a derecha e izquierda. De hecho, si se suelta la correa que estaría fuera y huir a raíz de su nariz. ¿Por qué? porque es muy curioso y todos esos olores atractivos están llamando a él

Enlaces pi son así también. Son muy electronegativo y serán fácilmente "distraídos" por las cargas positivas parcialmente positivos o completos. Esta negatividad hace que los electrones pi muy nucleofílica

Breve resumen del nucleófilo y electrófilo Nucleófilo = núcleo amoroso = positivo buscando así parcialmente / totalmente negativo Electrófilo = electrones amorosa = negativo buscando así parcialmente / totalmente positiva


Cuando un electrófilo se pone lo suficientemente cerca del enlace pi, los electrones pi serán tan 'curioso' y en realidad romper con el átomo de carbono. Imagina esto como el momento de soltar la correa del perrito. Está fuera de ...

Los electrones pi no se separan el uno del otro sin embargo. En su lugar, simplemente romper con uno de los 2 átomos de carbono que sostienen los enlaces pi. Este es el primer paso en su mecanismo de reacción

De este modo los antiguos electrones pi ahora están actuando como enlace entre uno de los primeros sp2 (pi vínculo blandiendo) átomos de carbono y el átomo electrofílico atacado

El otro carbono es ahora deficiente haber perdido su enlace pi y lleva una carga positiva. Esta carbonación es la razón de otro nucleófilo para atacar en el siguiente paso.



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